麻城三中 喻伟桥
考点分析及命题趋向 考点分析：
★有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断 ★重要的有机反应类型与规律
★典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系 ★有机综合题型特点与解法 （推断与合成） 命题趋向：
有机化学内容在高考中的考查一般在卷I和卷II中都有呈现，选择题考查的内容多为有机物的组成和结构、官能团的性质、有机反应基本类型等，综合题选材一般紧密联系生产生活实际、高科技、新材料，以多官能团（官能团的种类有多种或同种官能团的数目有多个）有机物的合成、转化、推断为主线，综合考查官能团的书写、性质、检验，反应方程式的书写，有机反应类型，同分异构现象等知识。 学生基本情况分析
由于教材篇幅较短，学生认为比较简单，通常忽视对本专题内容的复习，对本专题的相关知识往往是一知半解，所以容易失分。 （2012年高考有2道选择题1道大题共27分） 教学设计 教学课时：3课时 教学内容：
（一）有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断
1．有机分子的空间结构
甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛、乙醛、乙酸的分子空间结构特点；碳碳单键的可旋转性、碳碳双键、碳氧双键的平面结构、苯的平面环状独特键。
2．典型同分异构体的书写与判断
（1）丙基（—C3H7）、丁基—C4H9、戊烷、己烷、C7H8、C8H10的同分异构体书写与判断。 （2）烷烃或苯的同系物取代产物种类的判断。 （3）C5H11Cl、C5H12O（能氧化成醛的醇）、 C7H8O（含羟基的）、C5H10O（醛类）、 C5H10O2
和水杨酸（羧酸类、酯类、羟基醛类）等同分异构体的种类与书写。 例题1．某芳香族有机物分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有
A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
例题2．2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红色基B相同，且氨基（—NH2）与硝基（—NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为
A．2种 B．4种 C．6种 D．10种 例题3．维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图：
A的分子式是 。
A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物，该有机物的结 构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个）：
。 例题4．近日，油炸薯条再次出现食品安全危机，因为其中反式脂肪酸（trans fatty acids简称TFA）的含量增加了1/3。中国食疗网发布“反式脂肪酸预警报告”，报告称：摄入过多的反式脂肪酸，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病。顺式脂肪酸、反式脂肪酸的结构如图所示。
HCHCOC OHH3COHOCHCCCH3H顺式脂肪酸 反式脂肪酸
试回答下列问题：
（1）顺（反）式脂肪酸中所含官能团名称是 。
（2）与上述顺（反）式脂肪酸互为同系物的最简单物质的结构简式为 。 （3）上述顺式与反式脂肪酸都能与H2在一定条件下发生氢化反应，其产物关系为 。
A．同分异构体 B．同系物 C．同一种物质 D．同素异形体 （4）研究表明，在特定的条件下，顺式脂肪酸与反式脂肪酸会产生互变，油脂长时间高温
加热及油脂催化加氢都会使反式脂肪酸的含量增高。亚油酸（9,12－十八碳二烯酸）与氢气以1∶1催化加氢过程中，考虑顺、反异构，生成的脂肪酸最多有 种。 ．．（5）据专家介绍，多食用花生油对人体有益，是因为花生油中含反式脂肪酸较少，且含有
对人体有益的白藜芦醇（化学名称为芪三酚），其结构简式为：
HO 则1mol白藜芦醇与足量溴水发生反应最多消耗 mol溴。
HOOH
（二）重要有机反应类型与规律
1．六大反应类型的特点（取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应）
①取代反应---等价替换式：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子
团相互交换位置后就生成两种新分子，这种分子结构变化形式可概括为等价替换式。 ②加成反应—开键加合式：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，这可概括为开键加合式。有机物与氢气的加成反应也是还原反应，反应特点也如此。
③消去反应---脱水/卤化氢重键式：有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤化氢分子后，两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键，可概括为脱水/卤化氢重键式。 ④氧化反应---脱氢重键式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C—H键两个原子间插入O原子；醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键，这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式。
⑤加聚反应--开键加合式：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子，属于开键加合式。
⑥缩聚反应—缩水结链式：许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的氢原子的相互作用，彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子，这可称为缩水结链式。
重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系表 基本类型 卤代反应 取代反应 酯化反应 水解反应 硝化反应 加成反应 消去反应 燃烧 氧化反应 酸性KMnO4溶液 有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、酚类等 醇、羧酸、葡萄糖、纤维素等 卤代烃、酯等 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸等 卤代烃、醇等 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 聚合反应 水解反应 显色反应 加聚反应 缩聚反应 烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸、葡萄糖等 烯烃等 多元醇与多元羧酸；氨基酸；苯酚与甲醛等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等 苯酚与FeCl3溶液、碘与淀粉、蛋白质与浓硝酸等
2．各类反应的实例（哪些物质能发生该反应，反应条件是什么？如取代包括：烷烃、苯环、
苯酚和醇的卤代、苯环的硝化、羧酸和醇分子间酯化、卤代烃和酯水解、脱水反应等）。
3．各类反应的规律或要求（如烷烃取代反应的连续性 、烯烃不对称加成的产物、苯环侧链氧化规律、卤代烃和醇消去规律、醇氧化规律、酯化反应的特点与类型、酯和油脂的水解规律、三种羟基的反应活性、醛既氧化又还原的特点、加聚反应规律等）。
HOHO八角茴香含有一种抗禽流感病毒的重要成分—莽草酸，其结构为：例题5．
HO COOH，
则莽草酸不具有的性质是
A．遇FeCl3溶液呈紫色 B．能发生消去反应
C．能与H2发生加成反应 D．1 mol莽草酸只能与1 mol NaOH反应
例题6．右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性 质叙述中错误的是
A．能与NaOH发生中和反应 B．能发生缩聚反应 C．能发生加成反应 D．能发生水解反应
例题7．2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2＝CH－CO－NH2（丙烯酰胺）。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②能发生加聚反应生成高分子化合物，③只有4种同分异构体，④能与氢气发生加成反应。其中正确的是
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④ 例题8．扑热息痛的结构简式如图所示。
（1）扑热息痛的下列说法中正确的是 。
a．能与溴水反应使溴水褪色 b．在其分子中含有肽键
c．在溶液中1mol扑热息痛最多与1mol NaOH反应 d．遇氯化铁溶液发生显色反应 （2）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的α—氨基酸的结构简式：
。
[小结]：分析指定的物质可能具有的性质，是高考中一种常见的命题方式，主要考查学生的
识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。
（三）典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系
1．掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、卤代烃、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、酰氨键的典型反应。
2．能使溴水、溴的CCl4溶液因反应褪色的物质：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基。 3．能使酸性高锰酸钾褪色的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质。 4．能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的物质：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖。
5．能与钠反应的物质（醇、酚、羧酸）、与氢氧化钠反应的物质（酚、羧酸、酯、卤代烃）、与碳酸氢钠反应的物质（羧酸）。
6．能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构。 7．掌握各类有机物的转化关系，理解“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”的转化关系。
（1）各类有机物代表物相互关系网络图
（2）常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系
卤代或加成 水解 酯化 氧化 氧化 醇（酚） 醛 羧酸 酯 烃 卤代烃 取代 水解 还原 消去
在理解有机物间的转化关系时应注意：（ⅰ）从物质的组成、性质、反应条件、过程分析物质的变化。（ⅱ）三类关键物质：卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的生成和水解改变了有机物的数量；醛的氧化和还原改变了分子结构中的C、H比。
（四）有机综合题型特点与解法 （推断与合成）
有机物的主要题型—推断题解法应注意：顺读题，审题意，逆推导，充分利用信息，理思路细推敲，关键是找准突破口。从以下各种情况突破：①从物质性质推断、②从物质衍变关系推断、③从数据（不饱和键数、相对分子质量、碳氢比）推断等。解答题三要点：要找关键字词，要规范答题，要找得分点。
附：符合一定碳氢比的有机物①C∶H＝1∶1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷等，②C∶H＝1∶2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、饱和一元酯、葡萄糖等，③C∶H＝1∶4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2等。
例题9．现有乳酸（C3H6O3）和乙醇的混合物共1 mol，完全燃烧生成54g水和56L CO2(标准状况下测定)，则其消耗氧气的物质的量为
A．2mol B．2.25mol C．3mol D．3.75mol
例题10．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有
A．2种 B．3种 C．4 种 D．6种
例题11．有机物A的结构简式为，从A出发，可发生
图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请回答下列问题：
（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）
F→G ；
H→M ； D+I→K 。 （2）写出下列物质的结构简式：E ；J ；。 （3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有 种。
例题12．有机物A可用于配制水果香型香精，A—F可发生如下转化。B与C的相对分子质量相等，B分子中含有2个甲基，D分子中烷基上的一氯取代物可有3种；F能使Br2的四氯化碳溶液褪色。试回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 ； （2）D可能发生的反应是 ；
a．氧化反应 b．加成反应 c．消去反应 d．酯化反应
（3）A的结构简式为 ；
C→F的化学方程式为 。 （4）写出水解时能生成正戊酸且分子中含有3个甲基的A的同分异构体结构简式（所有符
合条件的） 。 （5）将B和C的混合物5mol放在足量O2中完全燃烧，生成CO2492.8L（标准状况）。
则混合物中B的物质的量为 mol。
例题13．有机物A只含C、H、O三种元素，相对分子质量为130，在酸性条件下，l mol A水解得到l mol B和l mol乙二醇。B能使溴水褪色，还能溶解碳酸钙，B与H2的加成产物分子中有2个甲基。请回答下列问题：
（1）B的相对分子质量为 ，结构简式是 。 （2）l mol乙二醇与2 mol B反应的化学方程式是
。
（3）软质隐形眼镜常用A经加聚反应生成的HEMA制成超薄镜片，HEMA的结构简式是
。 （4）已知：C＝O＋HCN RRR（加成反应）RCOHH2O，H+RCN（水解反应）RCOHCOOH
由丙烯合成B可以经过下列五步反应：①与H2O加成 ②催化氧化 ③与HCN加成 ④水解 ⑤消去。则反应②的化学方程式是：
。 例题14．某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：
请回答下列问题：
（1）A的摩尔质量为 ，在一定条件下B可能发生的反应类型有 (填序号)。 ①水解反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应。
（2）C的结构筒式为 ，E的结构简式为 。 （3）写出下列转化的化学方程式：
①A→B： 。 ②D→F： 。 （3）符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有 个。
①含有二取代苯环结构 ②与A有相同的官能团 ③能与FeCl3溶液发生显色反应。
OOCCH3CH2O例题15．某有机物W（C18H17O5Br）分子中含有多种官能
XY团，其结构简式为：
（其中X、Y为未知部分的结构）。为推测W的分子结构，进行如图的转化：
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液后显紫色，且D分子中苯环上的一氯代物只有两种；
A足量NaOH溶液加热H+DWBH+EO2CO2FG(C2H2O4)G能使蓝墨水褪色；G、E都能与NaHCO3溶液反应；Y含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团。请回答下列问题：
（1）E分子所含官能团的名称是 ；G的化学名称为 ； （2）D可以发生的反应有（选填序号） ；
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）写出C转化成F的化学方程式是 ； （4）W的结构简式是 ；
（5）写出同时符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式：
OC①化合物是1，3，5—三取代苯 ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有构的基团
O结
结束语：
总之，对于本专题的复习，我们应该注意以下三点：
一、要强调学生必须重视；
二、要引导学生回归课本、孰知课本内容，该记忆的内容必须背诵下来；
三、必须给学生讲清楚要求掌握内容的范畴，既不要过分扩展也不要过于收拢。
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