二、合成题 ( 共89题 498分 ) *. 4 分 (2001)
2001
[参解] ①PBr3 ②Na,△
11. 4 分 (2002)
2002
[参解] DBr
12. 6 分 (2003)
2003
[参解] ①HBr,HOOH ②Mg,Et2O ③ D2O
13. 6 分 (2004)
2004
[参解] ①KOH/醇,△ ②Br2 ③KOH/醇,△ 得2-丁炔 ④Na,NH3(液)
14. 6 分 (2005)
2005
[参解] ①H2SO4,△ ②HBr,过氧化物 ③叔丁醇钠,得Hofmann烯 ④Br2 ⑤NaNH2,得炔 ⑥NaNH2,CH3I
15. 6 分 (2006)
2006
[参解] ①KOH,乙醇,△,叁键中移 ②Pd,BaSO4,喹啉
16. 6 分 (2007)
2007
[参解] ①PBr3 ②Mg,乙醚 ③D2O
17. 6 分 (2008)
2008
[参解] 丙烯 ①Cl2,500℃,取代得(A) 乙炔 ②CuCl,NH4Cl ③NaNH2 得(B) （A）+ (B) —> TM
18. 6 分 (2009)
2009
[参解] 丙炔 ①H2,Lindlar 催化剂 ②HBr,过氧化物,得CH3CH2CH2Br
丙炔加NaNH2得丙炔钠
丙炔钠 ①CH3CH2CH2Br ②Na,NH3(液)
19. 4 分 (2090)
2090
[参解]乙烯: ① Ag, 1 2O2,△ ②苯,AlCl3
20. 6 分 (2011)
2011
[参解] ①叔丁醇钾,叔丁醇 ②Br2 ③NaNH2 ④CH3CH2CH2Br
21. 6 分 (2012)
2012
[参解] ①HBr ②KOC(C2H5)3,HOC(C2H5)3
22. 6 分 (2013)
2013
[参解] ①CuCl,NH4Cl ②CuCl,HCl,1mol
23. 6 分 (2014)
2014
[参解] 丙烯 ①HBr,过氧化物,得CH3CH2CH2Br (A) 乙炔 ②2NaNH2 得 NaC≡CNa (B)
(A) +( B) (C) （C）③Na,NH3(l) ④Br2
24. 6 分 (2015)
2015
[参解] ①Mg,无水乙醚 ②D2O
25. 6 分 (2016)
2016
[参解] CH3CH2CH2Br ①Mg,乙醚 得(A)
②C2H5ONa ③NBS,△,得(B)
(A) + (B) TM .
26. 4 分 (2017)
2017
[参解] ①C2H5ONa,C2H5OH ②HBr, 过氧化物
27. 6 分 (2018)
2018
[参解] ①Cl2,500℃ ②Mg,乙醚 得(A) . (A)加CH2=CHCH2Cl TM
28. 4 分 (2019)
2019
[参解] ①Br2,h ②NaOH,C2H5OH,△ ③HBr,过氧化物
29. 4 分 (2020)
2020
[参解] ①Br2,h ②NaOH,醇,△ ③NBS,△
30. 4 分 (2021)
2021
[参解] ①NBS,△, ②HBr,过氧化物
31. 4 分 (2022) 2022
[参解] ①H2,Lindlar催化剂 ②NBS,△ ③Br2,CCl4
32. 6 分 (2023)
2023
[参解] 丙炔 ①H2,Lindlar 催化剂 ②HBr,过氧化物 得(A) ③NaNH2 得(B) (A) + (B)
2 (C)(C)T.M
H, Lindlar催化剂
33. 6 分 (2024)
2024
[参解] ①CuCl,NH4Cl ②Pd, H2 ③Br2
34. 6 分 (2025)
2025
[参解] NaNH2 乙炔 ①H2,Lindlar催化剂 ②HBr 得 (A) （A） + 乙炔 (B)
（B） ③KOH,C2H5OH,△,叁键中移 ④Br2
35. 6 分 (2026)
2026
[参解] ①HBr ②Mg,乙醚 ③D2O
36. 6 分 (2027)
2027
[参解] 2-丁烯 ①H2SO4,H2O ②Na2Cr2O7 得(A) 乙烯 ③HBr ④Mg,乙醚,得(B) (A) + (B) 得(C), (C) ⑤H+,△ ⑥Br2,CCl4
37. 4 分 (2028)
2028
[参解] ①KOH,醇,△ ②Br2
38. 6 分 (2029)
2029 [参解] 乙炔+乙酸 (1)醋酸锌 活性炭 200℃ , (2) 偶氮二异丁腈 ,60℃ (3) 甲醇,碱溶液
39. 6 分 (2030) 2030
[参解] CH2=CHCH3,NH3,O2 得丙烯腈 ①磷钼酸铋 425～510℃ ②引发剂,35℃
40. 6 分 (2031)
2031
[参解] ①H2O ②HgCl2,HCl,150～160℃ ③引发剂
41. 6 分 (2032)
2032
[参解] ①KMnO4,H+ ②CH3OH,H+,酯化 ③乙二醇,缩聚
42. 6 分 (2033)
2033
[参解] ①NH2OH,△ ②发烟H2SO4,得己内酰胺(A) ③H2O 得H2N(CH2)5COOH (B) A TM + B
43. 6 分 (2034)
2034
[参解] ①Br2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③NaNH2 得(A) 丙烯 ④HI 得(B)
(A) + (B) TM
44. 6 分 (2035)
2035
[参解] ①Br2,hv ②Me3CO- 得环己烯 ③CH2I2,Zn,△ ,卡宾加成
45. 6 分 (2036)
2036
[参解] ①Br2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③Lindlars,H2
46. 6 分 (2037)
2037
[参解] 乙炔 ①H2,Pd,BaSO4,喹啉 ②HCl 得CH3CH2Cl (A)
乙炔 ③NaNH2 得(B) (A) + (B) —> （C）, （C） ④H2/Lindlar cat ⑤NBS,△, ⑥HCl
47. 4 分 (2038) 2038
[参解] ①KOC(CH3)3,HOC(CH3)3,得烯 ②KOH,CHCl3，二氯卡宾加成
48. 6 分 (2039)
2039
[参解] ①NaBr,H+ 得(B) ② (B)+NaOH,醇 △ 得CH3CH2─CH=CH2 (A) ③(A)+Br2/CCl4 ④KOH,C2H5OH,△ ⑤NaNH2 得(C)
Na +a N H+(l) lN)H3 T.M.M.(DD))(BB) + )(C ) + (C)
49. 6 分 (2040)
2040
[参解] ①2NaNH2 ②2CH3I ③Pd,BaSO4,喹啉 得顺-2-丁烯 ④Br2
50. 4 分 (2041)
2041
[参解] ①SOCl2，乙醚
51. 6 分 (2042)
2042
[参解] ①NaI/丙酮
52. 6 分 (2043)
2043
[参解] ①HBr ②KOH,EtOH,△ ③HI ④KOH,EtOH,△ 得MeCH=CHMe ⑤Br2 ⑥KOH,EtOH,△
53. 6 分 (2044)
2044
[参解] ①HBr,得（A） ②KOH,C2H5OH ③Br2 ④KOH,C2H5OH,得CH3C≡CH ⑤NaNH2 得（B） （A）+（B） （C）,
Na/NH(l)3TM(C)
54. 6 分 (2045) 2045
[参解] CH3CH(CH3)CH2Br ①Mg,乙醚 ②CH3CH(CH3)CHO ③Al2O3,脱水 ④H2/Ni
55. 6 分 (2046) 2046
[参解] CHNBS3CHCH2CH2CHCH2Br (A) Mg CH3CH2BrCH3CH2MgBr (B)
(A)+(B)(C)(1) NBS , (2) KOH ,
56. 6 分 (2047)
2047
[参解] CH2=CH─CH=CH2 ①Cl2(1mol/L),△ ②H2 ③NaCN 得 NC(CH2)4CN A + H 2 O B (1,6-己二酸) A + H 2 ,Pt C (1,6-己二胺), B+C ④60℃ ⑤250℃,N2
57. 8 分 (2048)
2048
[参解] 环戊醇 ①H2SO4,△ ②Cl2,500℃ (A) 2-丁醇 ③H2SO4,△ ④Br2 ⑤KOH,醇,△,CH3CH=CBrCH3 ⑥Li ⑦CuI 得(B) (A) + (B) TM
58. 6 分 (2049)
2049
[参解] (CH3)2CHBr ①Mg,乙醚 ②环氧乙烷 ③H2O,NH4Cl ④Al2O3,△
59. 6 分 (2050)
2050
[参解] CH2=CHCH3 ①Cl2,500℃ (A) CH3CH2Br ②Mg,乙醚 (B)
( A) + (B) TM
60. 4 分 (2051) 2051
[参解] (1) 苯,HCHO ,HCl, ZnCl2 (2) Mg,Et2O (3) CH3CHO (4) H3O+
61. 4 分 (2052) 2052
[参解] 乙醇 (1) NaBr+H+
(2)Mg (乙醚) (3) 苯甲醛 (4)H3O+
62. 6 分 (2053) 2053
(A)
[参解} 乙醇 (1) NaBr+H (2) Mg(乙醚) (3) 苯乙酮 (4) H3O
63. 6 分 (2054)
2054
[参解] 由乙烯制得环氧乙烷. 乙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) (3)环氧乙烷 (4) H3O (5) HBr,Mg(乙醚) (6) HCHO,H3O
64. 6 分 (2055)
2055
[参解] (1) 乙烯制得环氧乙烷. (2) 乙烯制得乙醛. (3) 乙烯 ① HBr ② Mg(乙醚) ③ 环氧乙烷,H3O ④ HBr ⑤ Mg(乙醚) ⑥ 乙醛,H3O
65. 6 分 (2056)
+
+
+
+
+
+
2056
[参解] 先由乙烯制得环氧乙烷与乙醛, 丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) 环氧乙烷,H3O+
(4) HBr ⑸ Mg(乙醚) ⑹ 乙醛,H3O+
66. 4 分 (2057)
2057
[参解] 由CH3CH2Br (1) Mg(乙醚) (2) 丙酮 (3) H3O+
67. 6 分 (2058)
2058
[参解](1) 乙醇制乙醛. (2) 乙醇制得CH3CH2MgBr
(3) CH3CH2MgBr ① CH3CHO ② H3O+ ③ 氧化得丁酮
+
(4) CH3CH2MgBr ① 丁酮 ② H3O
68. 6 分 (2059)
2059
[参解](1) 环己醇氧化制得环己酮
(2) CH3CH2CH2Br ① Mg(乙醚) ② 环己酮 ③ H3O+
69. 6 分 (2060)
2060
[参解](1)环己醇氧化制得环己酮
(2) 环己醇 ①PBr3 ② Mg(乙醚) ③ 环己酮, H3O+
70. 6 分 (2061)
2061
[参解] 由环己醇 (1) PBr3 (2)Mg(乙醚) (3)CH3CHO (4) H3O+
71. 6 分 (2062)
2062
[参解] 由环己酮 (1) CH3MgI (2) H3O+ (3) H+,△,-H2O
72. 4 分 (2063)
2063
[参解] 由1-丁醇 (1) 浓H2SO4,△ (2)Br2
73. 6 分 (2064)
2064
[参解]由1-丁醇 (1) Al2O3,△ (2)Br2 (3) NaNH2
74. 6 分 (2065) 2065
[参解] 由1-丁醇 (1) 浓H2SO4,△ (2) HBr (3) OH-,H2O
75. 4 分 (2066)
2066
[参解] 由1-丁醇 (1) 浓H2SO4,△ (2) Br2
(3) KOH/C2H5OH,NaNH2得1-丁炔 (4) HgSO4,H,H2O
76. 6 分 (2067)
2067
[参解]由乙炔 (1) NaNH2 ⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4 ⑷ HBr得2-溴丙烷 ⑸ NaC≡CH ⑹ H2,Pd/BaSO4 ⑺ (BH3)2 ⑻H2O2/OH-
77. 6 分 (2068)
2068
[参解] 由乙炔 (1) NaNH2 ⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4 ⑷ HBr得2-溴丙烷 ⑸ NaC≡CH ⑹ H2,Pd/BaSO4 ⑺ H3PO4,H2O
78. 6 分 (2069)
2069
[参解]丙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+ 得2-甲基-1-丙醇 (4) CrO3/吡啶 (5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+
79. 6 分 (2070)
2070
[参解] 丙烯 (1) HBr ⑵ Mg(乙醚) ⑶ 环氧乙烷,H3O+ 得3-甲基-1-丁醇 ⑷ PCl3 ⑸Mg(乙醚) ⑹ 丙酮(由丙烯制得) ⑺H3O+
80. 6 分 (2071)
+
2071
+++
[参解] 由环己醇 (1) CrO3/H (2) CH3MgI (3) H3O (4) H,△
81. 6 分 (2072)
2072
++
[参解] 环己醇 (1)CrO3/H (2) CH3MgI, H3O (3) H+, △ 得1-甲基环己烯 (4) (BH3)2,H2O2/OH-
82. 6 分 (2073)
2073
[参解](1) 乙醇氧化得乙醛
(2) 乙醇
① HBr ② Mg(乙醚) ③ CH3CHO,H3O ④ HBr
⑤ Mg(乙醚) ⑥ HCHO,H3O+ ⑦ PBr3 ⑧ KOH/醇
83. 6 分 (2074)
2074
[参解](1) 异丙醇氧化得丙酮
(2) 1-丁醇
① HBr ② Mg(乙醚) ③ 丙酮 ④ H3O 得2-甲基-2-己醇 (3) H+,加热得烯
84. 6 分 (2075)
2075
[参解] (1)苯 ①H2,Ni ② Br2, h，溴化 ③OH- ④ CrO3 / 吡啶 (2) 苯 ①Br2,Fe ② Mg(乙醚) ③ 环己酮 ④H+,△
85. 6 分 (2076)
2076
[参解](1) 苯 ①Br2,Fe ②Mg(乙醚) (2) 甲苯 ①KMnO4,H ②CH3OH,H ③ C6H5MgBr,乙醚 ④ C6H5MgBr,H3O
86. 6 分 (2077) 2077
[参解] 环己醇 ①PBr3 ②Li ③CuI得铜锂试剂 ④ 溴丙烷
87. 6 分 (2078)
2078
[参解](1)甲苯 ① 浓H2SO4 ②NaOH碱熔A (2)苯 ①Cl2,Fe ②HNO3,H2SO4,分离B (3) A+B ---> TM
88. 6 分 (2079)
+
+
+
++
2079
[参解](1)溴乙烷 ,Mg(乙醚) (2)甲苯 ①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br
89. 6 分 (2080)
2080
[参解](1) 3-氯丙烯 ①Cl2,H2O ②Ca(OH)2 环氧化 (2) 邻苯二酚单甲醚 ①NaOH ② 2CH CH 2 ③H3O ClCH
90. 6 分 (2081)
O+
2081
+
[参解]溴苯,间甲基苯酚 ①Cu(粉),NaOH ②Co(CH3COO)2,O2 氧化得醛 ③ NaCN,H
91. 6 分 (2082)
2082
[参解]苯乙烯 ① 过氧苯甲酸,环氧化 ②CH3OH,H2SO4,回流,开环
92. 4 分 (2083)
2083
[参解](1) 乙醇 ①HBr (2) 丙酮 ①CH3MgI,H3O ② Na ③CH3CH2Br
93. 6 分 (2084)
2084
[参解] 丙烯 ① HBr,H2O2 ②Mg(乙醚) ③ 丙酮,H3+O ④Na ⑤BrCH2CH=CH2
94. 4 分 (2085)
2085
[参解](1) 丙烯, HBr,H2O2 (2) 丙烯 ① (BH3)2,NaOH,H2O2 ②Na ③CH3CH2CH2Br
95. 6 分 (2086) 2086
1[参解]乙烯: ①Ag, 2 O2,△ ② H2O,H+得乙二醇 ③二倍环氧乙烷,H+
96. 6 分 (2087)
2087
[参解] (1)乙烯: RCOOOH 得环氧乙烷 (2) 乙烯: ①HBr ②Mg(乙醚) ③ 环氧乙烷,H3O ④PBr3 ⑤ 叔丁醇钾
97. 6 分 (2088)
2088
[参解] (1)乙醇: CrO3-吡啶 得乙醛
+
+
(2) 乙醇: ①HBr ②Mg(乙醚) ③ 乙醛,H3O ④PBr3 ⑤ 叔丁醇钾
98. 4 分 (2089)
2089
[参解]正丁基溴 ①Mg(乙醚) ② 异丁醛,H3+O
三、推结构题 ( 共 1题 4分 )
+
99. 4 分 (1904) 1904 [解] (缩醛)
(酸性水溶液煮沸)
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